Em 1999, Meligeni teve sua melhor performance. “Estou acostumado com o fato de as pessoas não acreditarem no meu jogo. Agora, sei que posso ir longe”, afirmou. Após bater Sampras no saibro de Roma, chegou a semifinal do Roland Garros, o que lhe fez alcançar a 25ª na posição do ranking mundial.Para isso, ele teve de vencer os cabeças de chave número três Patrick Rafter, número 14 Felix Mantilla, e número seis Alex Corretja,mas perdeu nas semi finais para o ucraniano Andrei Medvedev, que havia vencido Gustavo Kuerten na rodada anterior.

“ “Roland Garros 99 foi diferente. Eu realmente achava que dava, porque eu tinha ganhado de gente muito boa. E na hora que veio o Medvedev, falei: “ah, vou ganhar também”. E o jogo foi encardido, mas escapou no tie-break. Aquele jogo me machucou. Eu sinceramente não sei o que ia acontecer contra Agassi, se eu passasse para a final. A verdade é que quando você vai para um Grand Slam, você se arma pra guerra. Em 1999, eu joguei o melhor tênis da minha vida.””

Meligeni terminou o ano de 1999 como o 4o jogador que mais venceu partidas no saibro no ano.